K vrcholům pozdně středověké historie Benešova náležely bezesporu sněmy a sjezdy Království českého, které se poměrně často odehrávaly ve druhé polovině 15. století a v prvních dvou desetiletích 16. století ve zřícenině areálu někdejšího minoritského kláštera na Karlově, zasvěceného Nanebevzetí Panny Marie. Ten byl tak rozlehlý a kromě chybějících střech poměrně zachovalý, že funkci sněmovního místa mohl v této době ještě dobře plnit. Vzhledem k absenci střech na budovách probíhalo sněmování spíše v teplejších měsících roku, ačkoliv i z tohoto pravidla bývaly občas i výjimky (v lednu nebo v březnu). Více informací „Benešovská sněmovní epizoda humanistického vzdělance Aenea Silvia Piccolominiho před 570 lety“